Хаджибей — середньовічне укріплене поселення і порт на узбережжі Одеської затоки, на місці сучасної Одеси, відоме з XIV ст. У джерелах фіксується під назвами Гаджибей, Качибей (пол. Caczibei), Коцюбіїв, Какубія. Поселення функціонувало як торговельний пункт, пов’язаний із чорноморськими маршрутами експорту зерна, солі та невільників.
Виникнення Хаджибея пов’язують із ширшим контекстом середземноморсько-чорноморської торгівлі XIII–XV ст. У XIII–XIV ст. італійські колонії Північного Причорномор’я (Кафа, Тана, Монкастро та ін.) інтегрували регіон до трансрегіональної торговельної системи. На портоланах того часу узбережжя в районі сучасної Одеси позначалося як Ginestra, що, ймовірно, вказує на наявність якірної стоянки або торговельного пункту. Степові райони навколо затоки входили до сфери кочувань Ногайського улусу, і торгівля між ординцями та італійцями була важливою складовою економіки регіону.
Існують дві основні версії заснування поселення. Татарська версія пов’язує його з беком Хаджі-беєм (учасником битви на Синіх Водах 1362 р.), ім’я якого могло дати назву укріпленню. Литовська версія відносить формування поселення до періоду входження Північного Причорномор’я до складу Великого князівства Литовського за правління Вітовта (1392–1430). Перша достовірна письмова згадка датується 1413 р., коли поселення вже фігурує як відомий торговельний пункт. Водночас жодна з версій не має безпосередніх документальних підтверджень XIV ст., а реконструкції спираються на пізніші джерела.
У XV ст. внаслідок османської експансії та занепаду італійської чорноморської торгівлі поселення поступово втратило економічне значення. Після встановлення контролю Османської імперії над Кримським ханством (1473) регіон зазнав трансформації політичних і торговельних зв’язків, що спричинило занепад Хаджибея.
У XVIII ст., в умовах османсько-російського протистояння, стратегічне значення місцевості зросло. 1765 р. османська адміністрація розпочала відбудову укріплення (фортеця Єні-Дунья) та організацію порту для експорту зерна до Константинополя. Поселення мало багатонаціональний склад населення (турки, татари, греки, євреї, албанці, вихідці з українських земель) і поєднувало торговельні, військові та солепромислові функції.
13 (24) вересня 1789 р. під час російсько-турецької війни 1787–1791 рр. фортецю було здобуто російськими військами. За Ясським мирним договором 1791 р. Хаджибей остаточно відійшов до Російської імперії. У 1794 р. розпочалося будівництво нового міста і порту, а 1795 р. Хаджибей було перейменовано на Одесу.